La chaussure Timberland Premium Slip-On est d'abord née d'une collaboration avec Telfar, (marque de mode new-yorkaise fondée par Telfar Clemens),  connue pour son approche de design démocratique et le slogan mode pour tous. Le design fusionne l'esthétique héritage de Timberland avec la signature créative de Telfar, traduisant l'ADN outdoor de la marque en une silhouette slip-on entièrement fermée. Dans la version Wheat / Medium Orange, un dessus en cuir premium de teinte chaude rencontre des lignes épurées et arrondies. Les détails clés incluent une pointe ronde, une semelle anti-fatigue amovible et une semelle extérieure en caoutchouc texturé. La combinaison d'une semelle robuste et d'un cuir bien travaillé donne au modèle de la substance sans perdre en légèreté. Sur le plan stylistique, le Slip On oscille entre le smart casual et une garde-robe moderne et minimaliste. Il capture le calme d'un mocassin et l'infuse avec l'attitude robuste que représente Timberland.